Abby Winters, Eagle Point’teki oteli yenilemiş olan kız kardeşi Jess’in endişe dolu telefonunun ardından Chesapeake Shores’a döner.Maryland kasabası pek çok kötü anıya ev sahipliği yapmaktadır. Abby zorlu kariyeri, boşanma süreci ve genç kızlarıyla yoğun bir hayat yaşamaktadır. Oteli ipotekten kurtarmaya çalışırken sadece parçalanmış ailesiyle değil, 10 yıl önce terk ettiği Trace Riley ile de baş etmesi gerekir.